Auf einem Rundkurs von rund 300m Länge treten Pferde und Reiter bei dem Wettkampf für jeweils 10 der 17 Stadtteile (contrade) Sienas an. Von den ungesattelten Pferderücken aus versuchen die Reiter mit ihrer Gerte, die Konkurrenten am Weiterkommen zu hindern. Gewonnen hat die Contrade, deren Pferd, ob mit oder ohne Reiter, aber auf jeden Fall mit dem jeweiligen Wappen auf der Stirn, als erstes die Ziellinie überquert. Eine Gefahr stellen die Mauern dar, die die Bahn begrenzen, und an denen schon so mancher Reiter schmerzhaft gescheitert ist, wenn er die Kurve nicht bekam.
Welche Contraden teilnehmen, wird von Rennen zu Rennen nach festgelegten Regeln bestimmt. Die Pferde werden den Reitern zugelost, die selbst nicht aus Siena stammen, sondern von den Contraden angeheuert werden.